Вопрос мой очень простой и незатейливый - какого рода город Новосиль мужского или женского? По возможности, прошу ответить жителей самого города.

Город Новосиль -- мужского рода. Он и склоняется как существительное этого рода: "В истории Новосиля", "живу в Новосиле", "Деревня под Новосилем", проч.

Новосиль - это новое селение, на месте ранее существовавшего. Селение - среднего рода. Такой вариатнт также имеет право на существование.

а Залегощь какого рода

Легоща, по-видимому, женского рода. Наверное, и место, которое находится за Легощей, тоже женского рода.

а какого рода "Москва" ? если это река, то наверное женского, а если город, то наверное мужского. Новосиль - происхождение значения доподлинно неизвестно. Новое селище, поселение - среднего, посёлок - мужского. Ну а если например : рюмочная "Новосиль", то наверное женского. Новосиль сейчас это город. Значит мужского.

Самара тоже город,но она женского